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就在温斯顿准备第三次投考之前，一件意外的事故使他中断了在补习学校的学习。温斯顿去凡尔赛补习法语的这年秋天，他的姑母温伯恩夫人把她在伯恩默思庄园里的宽大别墅借给他们一家过冬。温斯顿在寒假时也赶来这里与家人团聚，一起度过新年。1893年1月的一天，温斯顿与自己的弟弟和表弟玩追逐游戏。跌进了近30英尺深的山谷里，摔得头破血流，一只肾脏破裂，整整昏迷了三天三夜。他的母亲听说后及时地带着医生乘救护车赶来营救。经过三个多月的精心治疗，温斯顿才基本恢复健康，重新开始了学习。
温斯顿养伤期间住在父母一起，从而使他接触到政治活动。他家是一些高层政治家经常聚会，讨论政治问题的地方，许多议员和保守党的中坚分子是他家的常客。他们谈论的话题逐渐引起了温斯顿的政治兴趣，他尝试着用自己的粗浅政治知识去判断问题，当然更多地是受到谈话者的影响，他认为父亲辞去财政大臣职务是无法挽回的错误，结果导致了悲剧。伤好后他还常到下院旁听议会辩论，关心政局的变化，甚至向往着有朝一日父亲东山再起，他就会跟着父亲投身政坛，支持父亲的政治斗争。可以说，这段短暂的养伤生活，对温斯顿未来的人生发展，起到了不容低估的潜移默化的重要作用。
温斯顿康复后继续在詹姆斯上尉的学校里进行补习，尽可能运用上尉的方法强化自己应付考试的能力，结果如愿以偿。1893年8月，他被桑赫斯特皇家军事学校录取。成绩刚好及格，在389名考生中他名列第95位，具体分数为：几何绘图72分，绘画68分，英国历史64分，数学62分，英语作文62分，法文61分，化学41分，拉丁文18分。遗憾的是这样的分数未能达到他父亲所期望的步兵专业的分数标准；但又大大高于要求较低的骑兵专业的分数标准。
温斯顿是在国外旅行途中，从父亲的来信中知道这一结果的。考试之后，伦道夫勋爵即委托伊顿公学的年轻校长带温斯顿和通常被称为“杰克”的约翰兄弟俩去瑞士作徒步旅行。后来他们还去了意大利，在到达米兰时收到了父亲的信。伦道夫在信中对温斯顿考上桑赫斯特皇家军事学校只作了礼节性的祝贺，随即严厉地批评了温斯顿，说他的考试成绩未能达到步兵专业的分数标准是“丢人现眼”，不容置辩地反映出“你懒懒散散、听天由命、轻率从事的工作作风”，警告他如果再不努力，就有可能堕落成为“社会废物”。
伦道夫勋爵之所以如此生气，既有经济方面的原因，也有体面上的考虑。因为步兵专业的学员只需要负担自己的生活费，而骑兵专业的学员除此之外还得准备几匹马，以供训练、运动、狩猎以及公务方面使用。这样每年至少得多花200英镑。大手大脚爱讲排场的丘吉尔一家在经济上本来就时感拮据，现在又需增加一大笔开支，无疑是一个沉重的负担。此外，伦道夫原以为经过补习，温斯顿应该能考上步兵专业，所以他事先已向第60步兵团团长康诺斯基公爵要求在他的团里为温斯顿预备一个职位，公爵业已同意。但由于温斯顿只考上了骑兵专业，似乎只好放弃这个职位。这使伦道夫感到难堪。
温斯顿的感觉则不一样。他很年轻，既感受不到经济的压力，对体面问题也不看重。只要能上军校，管他是步兵专业还是骑兵专业，他都无所谓。就他的性格特点而言，或许他更高兴学骑兵专业。但他在给父亲的回信中，还是为自己过去的种种过错而表示歉意，并保证“将用我在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法”。发走信，他便又去进行他愉快的旅行了。
等到温斯顿回到伦敦，准备去桑赫斯特皇家军事学校报到时，才发现自己已经被转入步兵专业学习了。
桑赫斯特皇家军事学校在经康塞特亲王改革之后，确实形成了真正的专业教育。学校开设的科目有：操练、地形学、战术、军事管理和军法、挖战壕、射击、体操和马术。从早上6点45分到下午4点是教学时间，除开早餐和午餐的短暂间歇，其间轮换进行各个科目的学习和操练。4时以后为自由活动时间，学员们可以个人喜爱的任何方式进行体育运动、闲逛或者休息。比起温斯顿中小学期间经受过的严苛的校纪校规来，军校的纪律就说不上十分严厉了。倒是伦道夫勋爵给儿子定下些严格的规矩，在4个月长的一个学期中，只允许温斯顿回家过一次周末，以保证他能够集中心思更加努力地学习。但很显然的是，自从温斯顿成为步兵士官生后，伦道夫已经不再把他当作小孩子看待，而逐渐以平等的态度相待，并给予他一定的尊重。伦道夫觉得儿子变得“漂亮潇洒起来了”，感到“他站得笔挺，逐渐变得稳重”。有时他把好牌子雪茄和香烟送给温斯顿，和善地要他节省着抽。甚至他还带温斯顿去白金汉郡的特灵，到纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家去作客，并让儿子一起讨论政治问题。只是由于伦道夫勋爵的健康状况迅速恶化，父子间的这种新型关系未能持续发展下去。在母亲陪着父亲去世界各地旅行期间，温斯顿通过家庭医生罗斯先生大致知道了父亲疾病的严重程度。这种近于灾难的状况一下子使年轻的士官生成熟起来，他除了写信给父母以更多的安慰之外，在军校里的学习也认真多了。而且他在心里对许多训练科目真正感兴趣，尤为喜爱马术，跑马场上的训练对他来说甚至是一种享受。不知他骑在马上时是否联想过第一代马尔巴罗公爵纵马驰骋于欧洲大陆上的勃发雄姿，但他有着和祖先一样建功立业，青史留名的雄心壮志，这一点则是毫无疑问的。
1895年是温斯顿由少年向成年过渡的重要年头，也是他的生活发生重大变化的一年。这年元月，他的父亲过早地去世。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于同年4月病故。而对温斯顿感情冲击最大的，恐怕还是同年7月老保姆爱维莉丝特太太的去世。虽然由于伦道夫勋爵患病导致家庭经济状况困窘，珍妮迫不得已辞退了爱维莉丝特太太，但老保姆一直得到丘吉尔家的资助。温斯顿在她去世前去看望了她；在她死后不仅参加了她的葬礼，还承担了在她墓前为她竖立墓碑的费用。
就在伦道夫勋爵去世前夕，温斯顿顺利通过了桑赫斯特皇家军事学校的毕业考试。在所有130名学生中，他的成绩名列第20，这表明他在校学习期间有了长足的进步。他在马术训练这一科目中的考试成绩最好，因而他萌发了加入骑兵部队的强烈愿望。他希望被分配到第四骠骑兵团，因为他原来就认识该团团长J·P·布拉巴松上校，对这位威尔士亲王的好朋友、多次荣立战功的指挥官十分钦佩。2月初，温斯顿请母亲给布拉巴松上校写信提出要求。上校很快回了信，出主意让他们请求总司令坎布里奇公爵同意。公爵收到信后立即欣然予以批准。2月20日，温斯顿·丘吉尔被正式任命为军官，并被分配到第四骠骑兵团。就这样，这位新任的骑兵中尉开始了自己的戎马生涯。
温斯顿实现自己愿望的同时，也意味着给他的母亲在经济上增加了沉重的负担。那时的军官大都需要家庭的经济资助，骑兵军官更是如此。温斯顿每年只能领到120英镑的军官津贴，但他发现，他一年至少还得添上500英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的第四骠骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球的设备这样一些特殊的花销。这样，他一年共需要650英镑以上的经济来源。幸亏他的伯母、马尔巴罗公爵夫人丽莉资助200英镑，为温斯顿买了一匹马，否则他在经济上还要紧张一些。温斯顿想说服母亲每个季度定期资助他125英镑，但是他很快就明白，母亲已拮据得无法满足他的要求。
温斯顿从来就没有节俭过日子的意识，而他的母亲在这方面更是有过之而无不及。这位美国百万富翁的女儿挥霍惯了，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到的东西的好坏，而不管要花多少钱”。伦道夫勋爵死后仅三年时间，她就欠下高达14000英镑的债务。偿还这些债务的唯一办法是借贷，她每年为偿付旧债需借贷700英镑，这将使丘吉尔兄弟两人每人每年相应减少约1800英镑的收入。温斯顿对这种陷入恶性循环的作法很不高兴，但出于对母亲的同情，他还是认可了这一做法。
他在给母亲的信中说：
“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的关键是我们太穷罢了。”
温斯顿出于无奈，只好自己借了3500英镑。这笔钱除了作为自己每年花销的补贴外，还给杰克准备了3年的资助费，又偿还了裁缝和别的手艺人400英镑左右的工钱。这虽然是一笔沉重的债条，但温斯顿并不担心无力偿还，除了自己家族中他名下应继承的遗产之外，他还继承了外祖父杰罗姆馈赠给他的一份产业，而这份产业，即使是母亲珍妮也无权动用。
温斯顿所在的第四骠骑兵团驻扎在奥尔德肖特镇。这里40年来一直是军事基地。他在入伍的最初半年里，须和普通新兵一样，每天有例行的2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他厌恶刻板的操练，但非常喜欢马术训练。他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，表现得相当勇敢。
在骑兵部队服役期间，许多高级军官对温斯顿青眼有加，乐意满足温斯顿的愿望。在陆军总司令坎布里奇大公爵来奥尔德肖特正式视察期间，温斯顿被挑选出来担任这位年迈的大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，温斯顿幸运地见到了威尔士亲王。还同10年前被父亲在担任印度事务大臣时派往印度任总参谋长、现在已是陆军元帅的弗莱德里克·罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。几个星期之后，温斯顿又应邀会见了约克公爵及其夫人，即后来的英王乔治五世和玛丽王后以及他们的叔父康诺特公爵。此外，温斯顿还“收到许多请贴，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”。但是温斯顿并未这样做，他的严肃而孤僻的本性，使他几乎本能地与浮华生活保持着距离。虽然他已经在为军队中“思想呆板”的状况而深感苦恼，可他不想在轻松的社交活动中忘记这一点，而是想以求知的方式弥补它。他开始着手系统地读一些经济学和历史方面的书籍，先读了亨利·福西特的《政治经济学》，还计划继而对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作作一番深入细致的研究。
7月，他在回去参加老保姆爱维莉丝特太太的葬礼时，还到布雷顿他父亲的坟上去归墓。“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”温斯顿想起父亲短暂而杰出的一生及其悲剧结束，不禁心潮起伏，感慨万千。他已暗暗立下志愿，要走父亲从政的道路，创造比父亲政治生涯中�